ОРГАНИЧЕСКАЯ   ХИМИЯ    ИТОГОВАЯ РАБОТА    10 класс

                                              

1.  Формула метилциклогексана

а) С₆Н₁₁-СН₃      б)   С₆Н₅ – СН₃      в) С₆Н₁₁ – С₂Н₅     г) С₅Н₉ – СН₃

2.  Тетраэдрическое строение молекулы метана объясняется тем, что

       а) число вершин тетраэдра соответствует числу атомов

           водорода в молекуле

       б) метан является алканом

       в)  в молекуле имеются четыре химические связи

       г)  атомы углерода находятся в sp³ – гибридном состоянии

3.      Ацетилен вступает в реакции

а) окисления и нейтрализации       б) хлорирования и дегидратации

в) гидратации и гидрирования       г) полимеризации и гидролиза

4.      С помощью бромной воды трудно различить

а) бензол и гексин                    б) пропилен и пропин          

в) метан и этилен                     г) пропан и пропилен

5.      Реакция между этанолом и уксусной кислотой называется

а) гидратацией    б) омылением     в) этерификацией   г) дегидратацией

6.      Наиболее сильные кислотные свойства проявляются у вещества

а) глицерин    б) уксусная кислота    в) фенол      г) муравьиная кислота

7. Нитрование в ароматическое кольцо    толуола протекает легче,

    чем бензола по причине

            а) нитрование бензола протекает медленно

            б) в молекуле толуола бензольное кольцо влияет на метильную группу

            в) в молекуле толуола метильная группа влияет на бензольное кольцо

            г) молекулярная масса толуола больше, чем бензола

8.      При полном гидролизе трипептида образуются

а) аминокислоты   б) амины        в) моносахара           г) спирты

9.      Этиламин проявляет основные свойства по причине того, что

а) вступает в реакцию с раствором кислоты    

б) степень окисления азота в молекуле  -3

в) углеводородный радикал влияет на аминогруппу

г) атом азота имеет неподеленную пару электронов

10.  Отсутствием двойных связей в молекуле полипропилена

       можно объяснить его

а) термопластичность     

б) способность приобретать стереорегулярное строение

в) износостойкость         

г) неспособность обесцвечивать раствор  KМnO₄  

11.  При добавлении к некоторому органическому веществу 

      свежеосажденного гидроксида меди (II) и нагревании 

      образовался красный осадок. Это вещество

а) фенол   б) формальдегид     в) этилен      г) уксусная кислота

 12. Для проведения реакции   С₂Н₂    +    НОН  →   СН₃СНО   необходимо

       а) добавить щелочь           

       б) использовать раствор  HgSO₄

       в) увеличить концентрацию альдегида            

       г) уменьшить концентрацию ацетилена

13. Преимущественным продуктом присоединения брома 

      к бутадиену-1,3 является

а) 1,2-дибромбутен-2                 б) 1,3-дибромбутен-1

в) 1,3-дибромбутен-2                г) 1,4-дибромбутен-2

14. Глюкоза по химическому строению

а) альдегид                      б) многоатомный спирт

в) альдегидоспирт          г) многоатомный альдегидоспирт

15. Основные свойства наиболее ярко выражены у

а) CH₃NH₂            б) (CH₃)₂NH               в) C₆H₅NH₂         г) NH₃

16. При взаимодействии анилина с бромной водой получается

а)  бромид фениламмония         б)  2,4,6-трибромфенол

в) 2-бромфенол                          г) 2,4,6-триброманилин

 17. Аминокислоты не реагируют

а) с солями сильных кислот                  б) с оксидами металлов

в) с гидроксидами металлов                 г) с активными металлами

18. Вторичная структура белка поддерживается

а) ковалентными полярными связями

б) водородными связями между  С=О   и NH группами

в) водородными связями и дисульфидными мостиками

г) ионными связями

19. Наличие свободной пары электронов у атома азота придает

      пиридину свойства

а) кислоты    б) основания    в) соли    г) ангидрида

20. Первичная структура нуклеиновых кислот – это

а) двойная спираль, закрученная вокруг оси

б) последовательно соединенные остатки углеводов и фосфорной кислоты

в) определенная последовательность нуклеотидов

г) определенная последовательность азотистых оснований

В1   Согласно термохимическому уравнению реакции

       CH₄  + 2O₂   →   CO₂  +  2H₂O  +  900 кДж вычислите количество теплоты,

        которое выделится при сжигании 3,2 г метана.

В2. Вычислите объем углекислого газа, выделившегося при сгорании 56 л 

      метана в 48 л кислорода

В3.   Из 92 г этанола получили 33,6 л (н.у.) этилена. Определите выход продукта в 

        процентах от теоретически возможного.

В4. Найдите объем этилена, необходимый для обесцвечивания 

      50 г 2%-ного раствора бромной воды.

В5. Какие углеводороды можно получить реакцией дегидрирования:

       А) этан             Б) бутадиен      В) пропен   

       Г) ацетилен     Д) бутан            Е) пентан

В6. Этилен не взаимодействует с веществами:

      а) HNO₃       б) О₂      в) C₂H₂       г) Н₂       д) Cl₂     е) CH₄

В7. Ацетальдегид реагирует с

      а) железом   б) этанолом   в) водородом   г) гидроксидом натрия

      д) гидроксидом меди(II)   е) аммиачным раствором оксида серебра

В8. Выберите признаки, характерные для этана:

      а) газообразное вещество    б) горит бледным синеватым пламенем

      в) имеет резкий запах          г) в 15 раз тяжелее водорода

      д) растворим в воде             е) вступает в реакции присоединения

Задания С1             Осуществить превращения:

1. Этан→ бромэтан→ 1,1- дибромэтан→ ацетилен→этилен→ этанол→ этилен→ этиленгликоль
2. Метан→ ацетилен→ винилхлорид→ поливинилхлорид

3. Пропен→ 3-хлорпропен→ 1-хлорпропан→ пропанол –1→ пропен→ пропанол-2 

                                                                                                    

4. Карбид алюминия → X₁ →Х₂ → бензол →  Х₃   → Х₄

5. Метилат калия →X₁  → бромметан → X₂ → X₃ → этаналь

6. Бензол→ толуол→ п-бромтолуол→ п-бромбензойная кислота→бромбензол                       

7. Глюкоза→ этанол→ этилен→ 1,2-дихлорэтан →ацетилен → бензол→ хлорбензол→ фенол→ фенолят калия
   Ответы к работе:

   А1

   А2

   А3

   А4

   А5

   А6

   А7

   А8

   А9

   А10

   А11

   А12

   А13

   А14

   А15

   а

   г

   в

   б

   в

   г

   в

   а

   г

   г

   б

   б

   г

   г

   б

   
   

   А16	А17	А18	А19	А20
   г	а	б	б	в

   
   

   В1	В2	В3	В4	В5	В6	В7	В8
   180 кДж	24 л	75%	0,14 л	БВГ	а,в,е	б,в,д,е	а,б,г

   
   

Производство этанола

Этиловый спирт находит широкое применение в качестве химического сырья. Для удовлетворения потребностей промышленности и народного хозяйства необходимы огромные количества этого вещества.

Синтетический способ получения этанола заключается в каталитической
 гидратации этилена водяным паром в газовой фазе.

Реакция экзотермическая и обратимая:

С₂Н₄ + Н₂О ⇌ С₂Н₅ОН + 46 кДж.

Как сместить химическое равновесие в сторону образования конечного продукта
 и увеличить выход химической реакции?

Реакция идет с уменьшением числа молекул в смеси, поэтому для смещения

 равновесия вправо необходимо увеличить давление.

Чтобы скорость реакции была достаточной, необходимы катализатор и 
повышенная температура. Поскольку реакция экзотермическая,
то слишком высокая температура будет способствовать смещению равновесия влево,
в сторону реакции, идущей с поглощением теплоты.
Оптимальные условия гидратации этилена следующие: t = 280–300 °C, p = 7–8 МПа, 
катализатор – фосфорная кислота H₃PO₄, осажденная на твердом носителе.  
При этих условиях за одно прохождение через промышленный аппарат для
 синтеза около 5% исходного этилена превращается в спирт. Чтобы производство 
было рентабельным, необходимо осуществлять циркуляционный процесс, 
т.е. выделять спирт из смеси продуктов реакции, а этилен снова возвращать на гидратацию. Отходящие продукты (отходы) используют для нагревания веществ, 
поступающих на гидратацию. Таковы научные основы этого процесса.

 

Название процесса	Условия протекания реакции	Научные основы производства	Уравнение реакции
Kаталитическая гидратация этилена водяным паром	t = 280–300 °C, p = 7–8 МПа, кат. – H3PO4 на твердом носителе	1) Циркуляционный процесс; 2) использование отходов реакции для нагревания исходных веществ	С2Н4 + Н2О ⇌ С2Н5ОН + 46 кДж

Готовимся к контрольной работе   10 класс

Тест по теме:  «Кислородсодержащие органические вещества»

А1. Вещества с общей формулой С_nH_2nO₂ могут относиться к классам:

1)      многоатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот  

2)      сложных эфиров и альдегидов

3)      одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров

4)      простых эфиров и многоатомных спиртов

А2. Вещество, формула которого СН₃СН₂ОН, является

       1) алканом   2) спиртом   3) альдегидом  4) карбоновой кислотой

А3. Водородная связь не образуется между молекулами:

       1) карбоновых кислот   2) спиртов  3) воды   4) альдегидов

А4. При окислении этанола оксидом меди (II) образуется:

       1) формальдегид   2) ацетальдегид   3) муравьиная кислота  4) уксусная кислота

А5. Диэтиловый    эфир получается при:

        1)  отщеплении одной молекулы воды от одной молекулы этанола  

2) отщеплении одной молекулы воды от двух молекул этанола  

3) взаимодействии этанола с уксусной кислотой

4) взаимодействии этанола с хлороводородом

 А6. Качественная реакция на альдегиды - взаимодействие с:

          1) [Ag(NH₃)₂]OH   2) Br₂/aq  3) Ca(OH)₂  4) FeCl₃

 A7. При окислении пропаналя образуется:

1)      пропанол-1                2) пропиловый эфир уксусной кислоты 

          3) пропановая кислота    4)  метилэтиловый эфир 

А8. Одним из реагентов для получения этанола может являться:

         1) ацетилен   2) этилен    3) уксусная кислота   4) воздух

А9. При  бромировании фенола избытком брома образуется:

        1) 2-бромфенол             2) 2,3-дибромфенол 

        3) 2,5-дибромфенол      4) 2,4,6-трибромфенол

А10.Укажите, какое из нижеперечисленных веществ 

        при нагревании со свежеосажденным Сu(OH)₂  образует осадок

       красного цвета:

       1) глицерин   2) формальдегид    3) этанол  4) уксусная кислота

А11.Фенолы реагируют с …, а спирты – нет.

   1)      натрием  2)  гидроксидом натрия  3) соляной кислотой 

   4) сульфатом калия

А12.  Среди перечисленных веществ выберите то, которое

         является изомером масляной (бутановой) кислоты:

  1)  2-метилпропаналь         2) метилформиат   

  3) этилацетат                      4) 3-метилбутаналь

А 13. Муравьиная кислота реагирует с …, а уксусная – нет.

1) NaHCO₃    2) Br₂     3) хлорной водой     4) [Ag(NH₃)₂]OH    

А14. Условия проведения реакции Кучерова-это:

       1) Н₂ (Ni)        2) Cl₂ (hλ)      3) Pt 5 атм.     4) Нg²⁺, H⁺

А 15. Глицерин может взаимодействовать со всеми веществами группы:

1)  водород, метиловый спирт, уксусная кислота

2)      раствор перманганат калия, бромная вода, азотная кислота

3)      свежеприготовленный гидроксид меди (II), кислород, 

      металлический  натрий

4)      серная кислота, хлорная вода, водород
Ответы к работе:
 

А1	А2	А3	А4	А5	А6	А7	А8	А9	А10	А11	А12	А13	А14	А15
3	2	4	2	2	1	3	2	4	2	2	3	4	4	3

Именные реакции в органической химии

1. Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба). Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1-3%-го раствора перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и нейтральной):

 2. Реакция Вёлера Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892).

СаО + 3С→СаС2 + 2СО СаС2 + 2Н2О→ Са(ОН)2 + С2Н2

3. Реакция Вюрца. Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855) в общем виде:

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

2CH3Br + 2Na → CH3—CH3 + 2NaBr

4. Реакция Вюрца-Фиттига.  Получение алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (1864):   
C₆H₅Br + 2Na + ВrC₄H₉ -> С₆Н₅ — С₄Н₉+ 2NaВr 

5. Французский химик Гриньяр усовершенствовал синтез Вюрца.

Синтезом Вюрца неудобно получать алканы с нечётным числом атомов углерода. Гриньяр предложил использовать магнийорганические вещества — реактив Гриньяра:

А) CH₃Cl + Mg → CH₃MgCl;

Б) СH₃MgCl + ClCH₂—CH₃→ CH₃—CH₂—CH₃ + MgCl₂

Синтез органических веществ из алкилгалогенидов и магния в эфире.
Реакция открыта П.Барбье в 1899 г. и подробно изучена В.Гриньяром в 1900 г.

 Реактив Гриньяра RMgX используется для присоединения по кратным связям 

 6. Правила ориентации Голлемана 

a) Ориентанты (заместители) первого рода (CH₃, C₂H₅, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения.
б) Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (1895). (В настоящее время эти эффекты объясняются на основе электронных представлений: мезомерные и индукционные эффекты, 1920 г.). 

Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

 I. Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода:

Так, толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто-положения.

II. Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

7.  Реакция Густавсона. Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887).

8. Реакция Зелинского-Казанского (метод Зелинского-Казанского). Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924)

   

продолжение следует...

Задачи на вывод формулы азотсодержащих 

                         органических соединений 10 класс
1.  Относительная плотность паров предельного амина  по воздуху равна 2,034.
     Выведите  молекулярную формулу амина.                       (C3H9N)
2. Относительная плотность паров ароматического амина по азоту равна 3,82.
    Выведите молекулярную формулу амина.                         (C7H9N)
3. Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 3.
    При сгорании 8,7 г этого вещества образуется 11,2 л углекислого газа,
    1,12 л азота (н.у.) и 11,7 г воды. Выведите молекулярную формулу
    органического вещества.   (C5H13N)
4. Относительная плотность паров органического соединения по водороду
    равна 21,5. При сгорании 8,6 г этого вещества образуется 17,6 г диоксида
    углерода, 9 г воды и 2,24 л азота (н.у.). Выведите молекулярную
    формулу органического вещества. (C2H5N)
5. Выведите молекулярную формулу моноаминомонокарбоновой кислоты
    массовая доля азота в которой составляет 13,59%.
     (C4H9NO2)                                                         
6. Определите структуру вторичного амина, если известно, что его
    хлороводородная соль содержит 43,55% хлора по (массе). (C2H7N)

А знаете ли вы...

А знаете ли вы...
1. Почему синтетические полимеры называют "бессмертными жителями" Земли?
2. Кого характеризуют следующие слова: "Если вы увидите человека в резиновом пальто, резиновых ботинках, в резиновом цилиндре и с резиновым кошельком, в котором нет ни цента, то можете не сомневаться, перед вами-..." Кто этот человек?
3. Медик, делая укол больному, протирает поверхность кожи ватным тампоном, смоченным этиловым спиртом. Почему?
4. Почему погибли рыбки, когда в аквариум нечаянно обронили кристаллики фенола?
5. Как сказать на языке индейского племени тупи-гуарани "плачущее дерево"?

ОВР в органической химии

Ответы на домашнее задание:

1. 3CH3-CO-CH3+ 4K2Cr2O7 + 16H2SO4  → 3CH3COOH + 3CO2 + 4K2SO4 +
    4Cr2(SO4)3 +19H2O 

2. 5C6H5CH(CH3)2+18KMnO4 + 27H2SO4  → 5C6H5COOH+ 10CO2+18MnSO4+
    9K2SO4+ 42H2O

3. 3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
4. C2H5 –CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 →C2H5 –COOH + CO2 + 4H2O +
     2MnSO4 + K2SO4

5.  3CH3 –CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3 –CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
                                                                                                              |         |
                                                                                                              OH    OH

6.  5C6H5 –CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4→ 5C6H5 –COOH + 6MnSO4 +
     3K2SO4 + 14H2O

7.  5C6H5 –C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4→ 5C6H5 –COOH + 5CO2 + 12MnSO4+
      6K2SO4+ 28H2O