пятница, 27 января 2012 г.

Одноосновные непредельные карбоновые кислоты

                                      Одноосновные непредельные карбоновые кислоты
Автор Н.Е.Кузьменко
Одноосновные непредельные кислоты - производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.
                                                 Номенклатура, изомерия
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН2=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН2=С(СН3)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис-транс-изомерией.
                                                     Способы получения
1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных кислот:
СН3-СН2-СНСl-СООН + KOH(спирт) → СН3-СН=СН-СООН
2. Дегидратация оксикислот:
НО-СН2-СН2-СООН → СН2=СН-СООН
                                                      Физические свойства
Низшие непредельные кислоты - жидкости, растворимые в воде, с сильным острым запахом; высшие - твердые, не растворимые в воде вещества, без запаха.
                                                       Химические свойства
Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи.
Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью - альфа, бета-непредельные кислоты.
У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут                                             против правила Марковникова: 
СН2=СН-СООН + НВr → СН2Вr-СН2-СООН
При осторожном окислении образуются диоксикислоты:
СН2=СН-СООН + [О] + Н20 → НО-СН2-СН(ОН)-СООН
3СН2=СН-СООН + 2KMnO4 + 4Н20 → 3НО-СН2-СН(ОН)-СООН + 2MnO2 + 2KOH
При энергичном окислении происходит разрыв двойной связи и образуется смесь разных продуктов, по которым можно установить положение двойной связи. Олеиновая кислота С17Н33СООН - одна из важнейших высших непредельных кислот. Это - бесцветная жидкость, затвердевает на холоде. Ее структурная формула: СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой (видео):

Комментариев нет:

Отправить комментарий